双丙环虫酯

2019-11-25 10:15


双丙环虫酯由日本明治制果药业株式会社与北里研究所共同研发的生物源杀虫剂。双丙环虫酯拥有独特的pyropene 化学结构和新颖的作用机理,能有效防治刺吸式口器害虫及抗性害虫,同时降低昆虫媒介传播的各种病害。适用于经济作物、大田作物和观赏植物等,既可叶面处理,也可种子处理或土壤处理,其用量低,安全间隔期短,对蚯蚓、天敌、传粉昆虫等有益生物的影响小,双丙环虫酯与现有杀虫剂和虫害管理系统无交互抗性,适用于害虫抗性管理和有害生物综合治理。

中文通用名:双丙环虫酯

CAS:915972-17-7

化学名称:[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(环丙基羰基氧)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧杂-9-(3-吡啶基)-2H,11H-苯并[f]吡喃[4,3-b]色满-4-基]环丙烷羧酸甲酯

分子式:C33H39NO9

分子质量:593.66

结构式

理化性质:外观:黄色固体粉末,无味。密度(20℃):1.300 g/cm3,熔点:147.3~160℃;蒸气压:<9.9×10-6 Pa (25℃),<1.5×10-5 Pa (50℃);pH(23 ℃):5.3 (1%纯水溶液),5.8 (1% CIPAC 标准硬水D溶液);溶解度(g/L,20℃):水2.51×10-2 ,正己烷7.66×10-3,甲苯5.54,二氯甲烷>500,丙酮>500,甲醇>500,乙酸乙酯>500;正辛醇-水分配系数logPow=3.45(25±1℃),亨利常数<2.34×10 -4 Pa·m3/mol;不易燃,不易被氧化。

作用机理:双丙环虫酯是通过干扰靶标昆虫香草酸瞬时受体通道复合物的调控,导致昆虫对重力、平衡、声音、位置和运动等失去感应,丧失协调性和方向感,进而不能取食,失水,最终导致昆虫饥饿而亡。

毒理学:大鼠急性经口经皮:LD50 >2000 mg/kg重;大鼠急性毒性吸入:LC50 >5.48 mg/L;对兔眼睛有轻微的刺激性,对兔皮肤无刺激性,对豚鼠皮肤无致敏性;无致癌性、遗传和神经毒性;每日允许摄入量(ADI):0.07 mg/kg 体重,急性参考剂量(ARfD):0.3 mg/kg 体重。

环境毒理:斑胸草雀(zebra finch)LD50 =366 mg/kg 体重,北美鹑LC50 =527 mg/kg;鲤鱼(Cyprinus carpio) 96 h LC50 =18.0 mg/L,虹鳟96 h LC50 >21.3 mg/L;大型蚤(Daphnia magna) 48 h EC50 =8.0 mg/L,糠虾(mysid shrimp) 96 h L (E)C50 =4.4 mg/L,东方牡蛎(eastern oyster) 96 h L(E)C50 =2.17 mg/L;摇蚊(Chironomus)幼虫48h EC50 =99.0μg/L,绿藻(Raphidocelis subcapitata) 72 h ErC50 =48000g/L;蚯蚓LC50 >1000 mg/kg土壤。双丙环虫酯对传粉昆虫和有益昆虫安全,对蜜蜂的急性毒性:成虫经口96h LD50 >100μg/只,接触96 h LC50 >200g/只,幼虫经口96 h LD50 =55.9g/只;对寄生蜂(parasitic wasp)LR50 =78.1g/hm2 ,捕食螨LR50 =140.4 g/hm2

环境行为:土壤好氧条件下DT50= 2.7 -18.6 d(n=4,20℃)。水解:50℃,pH4、7条件下可至少稳定5d;DT50=1261d(10℃,pH9);DT50=133d(25℃,pH9);DT50=9.84d(50℃,pH9)。

登记情况

国内:巴斯夫欧洲公司在2019年取得92.5%双丙环虫酯原药和50克/升双丙环虫酯可分散液剂的正式登记。

国外,日本、美国、澳大利亚、韩国等国家取得登记。

专利情况与开发权:国内,深圳诺普信于2016.10.13申请的制剂专利《一种含有双丙环虫酯的增效杀虫组合物》。2010年,巴斯夫与明治制果达成协议,共同开发基于双丙环虫酯的产品。根据协议,巴斯夫获得了双丙环虫酯在除日本、中国台湾和韩国之外的全球市场的开发和销售专有权;明治制果则保留了日本、中国台湾和韩国的市场开发权。

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